Vid återkomsten till Stockholm, efter studieåren i Paris, flyttade prins Eugen hösten 1889 in i Arvfurstens palats vid Gustaf Adolfs torg. Tio år senare fanns planer på att låta utrikesförvaltningen ta över denna statliga egendom. Prins Eugen började se sig om efter en annan bostad. Valet föll på Waldemarsudde.

Här fanns ett hus som kunde användas till ateljé, (bilden ovan) samt den gamla mangårdsbyggnaden (redan då kallad Gamla huset), som kunde tjänstgöra som sommarbostad, medan Prinsen utvecklade sina planer för en permanent vinterbostad. Kontraktet för Waldemarsudde skrevs under den 18 oktober 1899, med tillträde den 2 januari 1900. En handpenning på 12 500 kronor erlades och resterande belopp, 100 000 kronor, betalades på tillträdelsedagen.

Prins Eugen var bekant med Waldemarsudde redan från barndomen, då han kommit hit för att botanisera, från det närbelägna Rosendal, där familjen brukade vistas under somrarna. Det Waldemarsudde som prins Eugen tog över år 1900, var till sin karaktär både likt och olikt dagens. Egendomen bestod då som nu av 14 tunnland varierande mark. Här fanns ett antal stugor, somliga med tillhörande kökstäppor och trädgårdar, samt fruktträd, bärbuskar och prydnadsväxter. Det fanns karga skärgårdsklippor och ängsmark. Waldemarsudde hade under första hälften av 1800-talet haft en blandad karaktär med både boningshus och arbetsplatser. Här hade funnits både sågkvarn och linoljekvarn, tjärkokeri samt sågverksrörelse. Det hade även varit lastageplats för skutor. Flera av dessa verksamheter hade satt en delvis industriell prägel på platsen. Strandskoning, kaj och bryggor fanns redan då Prinsen övertog egendomen, samt en terrassanläggning där nu galleriterrassen breder ut sig.

Under Prinsens första år på Waldemarsudde skedde många förändringar. Landskapet omdanades i viss mån, speciellt åt sjösidan, med hjälp av sprängningar och fyllning. Många lass grus och jord fraktades till Waldemarsudde, man anlade gräsmattor och planterade ett stort antal träd, buskar och prydnadsväxter. En del stugor och andra byggnader revs och nya byggnader kom till. Två träbyggnader avsedda för stall och kuskbostad från 1900, samt ett växthus från 1901 utgör Prinsens första byggen på egendomen.

1905 färdigställdes den byggnad som fram till Prinsens död 1947 skulle komma att vara hans permanentbostad, och som under lång tid kom att vara känt under epitetet 'Sveriges vackraste hem'. Även Prinsen ansåg sig lyckligt lottad.

I en radiointervju inför 80-årsdagen 1945 uttryckte han sig på följande sätt om Waldemarsudde: "En bättre plats för en målare kan man inte tänka sig."